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Handgezeichnete Skizze und Antrag zur Vermietung eines Teils der Schulwiese (400 Mtr.²) für die Anlage einer Waschanstalt mit Sammelbassin und Bleichgelände. Die Interessenten benötigen einen 10-jährigen Mietvertrag und wollen den Weg bei den Lehrerwohnungen mitbenutzen, ohne den Schulunterricht zu stören.

Historische Schwarz-Weiß-Zeichnung des Gebäudes in Oerlinghausen, in dem 1855 die erste Zigarrenfabrik der Stadt eröffnet wurde. Das Fabrikgebäude symbolisiert den wirtschaftlichen Wandel vom Leinengewerbe zur Tabakproduktion in der Region.

Die Illustration zeigt das Haus in Oerlinghausen (Hauptstraße 3), in dem die Leinenhändler Friedrich und Wilhelm Hölter 1855 die erste Zigarrenfabrik gründeten. Trotz anfänglichen Erfolgs mit bis zu 30 Zigarrenmachern musste Wilhelm Hölter 1862 Konkurs anmelden.

Historische Zeichnung des Gasthauses Sternenkrug von Ernst Meier an der Detmolder Chaussee. Dort fand 1889 die Gründungsveranstaltung des Arbeiterwahlvereins statt, der als Keimzelle des heutigen SPD-Ortsvereins gilt.

Die Karte zeigt die geplante Umgehungsstraße für Oerlinghausen, beschlossen durch SPD und FDP. Die Trassenführung durch den Menkhauser Berg mit Anbindungen an Stukenbrocker Weg und Hellweg wird detailliert dargestellt und begründet, um Verkehrsprobleme zu lösen und Ortsteile zu entlasten.

Eine Tuschezeichnung aus dem Jahr 1987 zeigt vier ältere Ziegler in Arbeitskleidung und Hüten, die in einer engen Gruppe beieinander stehen und intensiv miteinander diskutieren.

Satirische Karikatur zeigt Gladiatoren (CDU/FDP-Ratsmitglieder) beim Auszug aus dem Stadthotel, flankiert von einem Interview mit Bürgermeister Kramer über die Gymnasiums-Aufstockung und eine Debatte um Turnhallenbenutzung und politische Gepflogenheiten in Oerlinghausen.

Eine Karikatur von Egon Körbi zeigt Ur-Germanen/Wikinger, die aus Walhall auf das moderne Oerlinghausen blicken. Sie kommentieren humorvoll die Veränderungen der Stadt, wie Flugzeuge, Autos und Schwimmbäder, während ein Germanen-Gehöft die historische Kontinuität symbolisiert.

Eine detailreiche Federzeichnung einer historischen Straßenszene. Im Vordergrund ist ein Pferdefuhrwerk mit Kutscher auf einer gepflasterten Straße zu sehen. Dahinter befinden sich Fachwerkhäuser, eine Steinmauer und ein bewaldeter Hügel mit einem Kirchturm im Hintergrund.

Die Federzeichnung zeigt eine historische Szene der Hauptstraße in Oerlinghausen. Im Zentrum stehen das Haus Heibrock und das Jägerhaus. Ein Pferdefuhrwerk belebt die gepflasterte Straße, während ein großer Baum und giebelständige Architektur das dörfliche Bild prägen.

Die isometrische Grafik zeigt das Gelände von Haus Neuland im Schopketal. Dargestellt sind verschiedene Gebäude (Lila, Rotes, Grünes, Gelbes Haus, Blaue Halle), die zwischen 1949 und 1982 eingeweiht wurden, sowie die angrenzenden Forellenteiche und der Schopkebach im Waldgelände.